Serialul urmărește personajul principal, Ted Mosby, și pe grupul lui de prieteni din cartierul Manhattan. Ca un dispozitiv de încadrare, Ted, în anul 2030, le povestește fiului și ficei lui evenimentele care l-au condus pe el la întâlnirea mamei lor.
Ziua nunții ei se apropie vertiginos, iar Lily, alături de Barney și Robin, se infiltrează la un bal de liceu pentru a căuta o formație pentru recepția festivă.