Serialul urmărește personajul principal, Ted Mosby, și pe grupul lui de prieteni din cartierul Manhattan. Ca un dispozitiv de încadrare, Ted, în anul 2030, le povestește fiului și ficei lui evenimentele care l-au condus pe el la întâlnirea mamei lor.
După ce Stella și Ted hotărăsc să se căsătorească peste trei zile, prezența foștilor parteneri strică ziua care ar fi trebuit să fie cea mai fericită din viața lor.
Marshall și Barney mint în favoarea lui Ted după ce Banca Națională Goliath anulează planurile de construcție a sediului pe care acesta trebuia să-l proiecteze.