Serialul urmărește personajul principal, Ted Mosby, și pe grupul lui de prieteni din cartierul Manhattan. Ca un dispozitiv de încadrare, Ted, în anul 2030, le povestește fiului și ficei lui evenimentele care l-au condus pe el la întâlnirea mamei lor.
Ted se îndrăgostește de fata care vrea cu ardoare să salveze o clădire importantă ce urmează să fie demolată pentru a face loc noului său proiect de vis.
După ce gașca își petrece seara cu un prieten de facultate ghinionist, planul lui Ted de a da o masă de Ziua Recunoștinței se năruie, așa că o sărbătorește cu Zoey.