Serialul urmărește personajul principal, Ted Mosby, și pe grupul lui de prieteni din cartierul Manhattan. Ca un dispozitiv de încadrare, Ted, în anul 2030, le povestește fiului și ficei lui evenimentele care l-au condus pe el la întâlnirea mamei lor.
Ted reia legătura cu o fostă iubită, iar Lily, Marshall și Barney pun un pariu care l-ar putea face pe Barney să poarte cravata cu rățuște a lui Marshall.