Serialul urmărește personajul principal, Ted Mosby, și pe grupul lui de prieteni din cartierul Manhattan. Ca un dispozitiv de încadrare, Ted, în anul 2030, le povestește fiului și ficei lui evenimentele care l-au condus pe el la întâlnirea mamei lor.
Cei din gașcă discută despre viitorul triunghiului amoros format din Ted, Robin și Barney. Barney acceptă o serie de provocări din partea lui Lily și Robin.