Charlie Harper este un burlac foarte înstărit, care se bucură de toate avantajele unei existențe comode. Cariera sa de autor de jingle-uri este una de succes, locuiește într-o vila superbă în Malibu, iar faptul că fiecare seară și-o petrece alături de o altă femeie îl ajută să evite instalarea monotoniei în existența sa. Însă Charlie nu apucă să savureze viața sa tihnită, pentru că fratele sau Alan (Jon Cryer) intră într-un bucluc: după doisprezece ani de casnicie, Judith, soția lui, vrea să divorteze.
Adevărata problemă intervine în momentul în care Alan și fiul său Jake, în vârstă de zece ani, se mută împreună cu Charlie. Iar într-o casă în care locuiesc două persoane mature și un copil, dar de fapt nimeni nu este adult, situația nu poate fi ținută sub control... Însă cei doi frați își dau seama curând că au un scop comun în viață - să realizeze un cămin în care micuțul Jake să trăiască fericit – chiar dacă, în cazul lor, să conviețuiască înseamnă să se calce reciproc pe nervi în fiecare secundă...
În primul episod al sezonului șase, Charliese întâlnește cu o fostă iubită (RENA SOFER “24”) al cărui fiu seamănă izbitor de mult cu el. MARTIN MULL ("Roseanne") interpretează rolul farmacistului lui Charlie.
Băieții dau peste fosta profesoara a lui Jake, dra Paternak. Charlie încearcă să o ajute dându-i o cameră și un job, dar lucrurile scapă de sub control.
Noua iubită a lui Charlie, Chelsea (vedeta invitată JENNIFER TAYLOR) îi cere să petreacă noaptea la ea acasă, în timp ce Alan încearcă să îl pedepsească pe Jake.
Unul dintre vechii parteneri de afaceri necurate ai lui Charlie moare, ceea ce-l face pe Charlie să-și reevalueze stilul de viață nechibzuit. Actorul invitat nominalizat la premiile Oscar® JAMES EARL JONES interpretează rolul său însuși.
Charlie și Jake se luptă pentru afecțiunea unei ospătărițe, în timp ce Alan se luptă cu pornirile sexuale pentru recepționera sa. Câștigătoarea a multiple premii Emmy®, CAROL KANE, este vedeta invitată să joace rolul mamei lui Melissa.
Convinsă că familia lui Alan nu îl apreciază suficient, Melissa (vedeta invitată KELLY STABLES) îl invită pe Alan să locuiască împreună cu ea și mama ei (vedetă invitată CAROL KANE).
Charlie trebuie să scoată o femeie (interpretată de DIORA BAIRD) pe jumătate dezbrăcată din dormitorul său, înainte să vină Chelsea (interpretată de JENNIFER TAYLOR).
Charlie împreună cu Alan, Herb și vecinul lui (MICHAEL CLARKE DUNCAN) își amintesc de o seară asezonată cu alcool și sex după ce Chelsea găsește fotografii nud cu altă femeie în telefonul lui.
Charlie pune la îndoială relația sa cu Chelsea când aude că Mia s-a întors în oraș. Între timp, Judith intră în travaliu iar Charlie, Alan și Herb o duc repede la spital.