Două prietene de-o viață se trezesc după o noapte de beție și descoperă că au distrus rochia de mireasă pentru nunta de a doua zi. În timp ce se grăbesc să o înlocuiască pe o insulă din apropiere, haosul le urmărește la fiecare pas, iar sentimente neașteptate ies la iveală printre foste relații și încurcături imprevizibile.
(500) de zile cu Summer este povestea relației lui Tom cu Summer. Summer nu crede în dragoste adevărată, în suflete pereche și bărbatul potrivit. Tom în schimb, este un romantic incurabil care nu renunță la ea nici în ruptul capului. Tot ceea ce face el are ca scop „trezirea” la realitate a lui Summer, ca să se convingă singură că există conceptul de dragoste scrisă în stele. Desfășurându-se pe o perioadă de 500 de zile, povestea celor doi „îndrăgostiți” este rostită din punctul de vedere al lui Tom și a acțiunilor sale care se lasă ușor influentate de muzica pop. O abordare proaspătă a comediei romantice, (500) de zile cu Summer ni-i prezintă pe Summer, o femeie care nu crede în dragoste adevărată, și Tom, tânărul care se îndrăgostește nebunește de ea.
O vânătoare de talente și un director de creație se împrietenesc și apoi decid să profite de felul în care se înțeleg, incluzând în relație sexul fără sentimente.
Când adolescenta Emma Kurtzman avea 14 ani și refuza avansurile lui Adam Franklin în tabăra de la Weehawken, niciunul dintre ei nu avea habar ce înseamnă viața sexuală de adult. Niște ani mai târziu, Emma (NATALIE PORTMAN) și Adam (ASHTON KUTCHER) știu prea bine despre ce e vorba, când drumurile li se întâlnesc din nou, așa cum li se mai întâmplase de câteva ori până acum, și se trezesc în pat, făcând sex. Sex cu adevărat plăcut! Și, pentru că Emma s-a autodeclarat „alergică la relații amoroase”, iar Adam se ferește de așa ceva, mai ales pentru că tatăl său, fost star de televiziune (KEVIN KLINE) este combinat cu cea mai recentă fostă iubită a sa, cei doi decid să prevină complicațiile emoționale pe care o relație de iubire le-ar putea aduce, și să aibă doar o relație de prietenie, cu ceva în plus...
Ce te faci când te arunci cu toată inima într-o poveste de dragoste, dar sentimentele nu îți sunt împărtășite? Cu inima zdrobită de indiferența alesei sale, un bărbat are o inițiativă surprinzătoare: să scrie despre experiența sa, în încercarea de a înțelege mai bine ce s-a întâmplat. Va reuși el să meargă mai departe? Va mai avea o șansă la o relație împlinită?
Singur pe o insulă mică pustie, Hank a renunțat la orice speranță de a ajunge vreodată acasă. Dar într-o zi totul se schimbă când un cadavru se spală pe țărm și în curând își dă seama că poate fi ultima lui ocazie de a scăpa de o moarte sigură. Înarmați cu noul său „prieten” și cu o geantă neobișnuită de trucuri, cei doi pleacă într-o aventură epică pentru a-l aduce pe Hank înapoi la femeia visurilor sale.