Bazat pe un roman de Thomas Pynchon, filmul îl are în centrul atenției pe detectivul particular Doc Sportello (Joaquin Phoenix), care va primi mai mult decât își dorește atunci când fosta iubită (Katherine Waterston) îl convinge să pornească în căutarea actualului ei iubit, mogulul imobiliar Mickey Wolfmann (Eric Roberts). Amenințat de un complot al soției lui și al amantului acesteia, Mickey se va dovedi un adevărat blestem pentru viața detectivului, aruncându-l într-un imprevizibil șir de evenimente ce-i va amenința viața la fiecare pas.
Diana este căsătorită cu Paolo, dar datorită pasiunii nebune pentru sex, ea se găsește prinsă în scurte aventuri erotice, pe care nu le ascunde față de soțul ei. Din contră: prin faptul că îi povestește, relația lor sexuală este alimentată cu noi dorințe, impulsuri. Însă, când Diana are o aventură furtunoasă cu poetul Alphonse, Paolo devine gelos, în cele din urmă, și o respinge pe Diana, care apoi se aventurează într-o orgie sexuală cu sora sa și câțiva prieteni.
Davis (Jake Gyllenhaal), un bancher de investiții ce se bucură de succes în carieră, se află într-un mare impas în plan personal după ce soția lui moare într-un accident de mașină. În ciuda insistențelor socrului său de-a se aduna și a-și trăi viața în continuare, Davis continuă să își plângă de milă. Ceea ce începe ca o scrisoare de reclamare a unei companii producătoare de automate se transformă într-o serie de scrisori. Acestea atrag atenția unui reprezentant al serviciului de relații cu clienții pe nume Karen (Naomi Watts) și, în ciuda poverilor emoționale și financiare pe care le are și ea de suportat, cei doi formează o conexiune neobișnuită. Cu ajutorul lui Karen și fiul ei Chris, Davis începe să reconstruiască, iar primul pas este demolarea trecutului.
În vara anului 1999, un grup de adolescenți trăiesc prin povești interconectate ultima lor zi de liceu și se pregătesc pentru viitor. Holly, cândva noua fată din școală, face orice pentru a rămâne populară. Dawn, care este în secret lesbiană, luptă cu drogurile. Tori este șefa promoției ei, dar în ajunul absolvirii, decide să experimenteze drogurile pentru prima dată.