Viața lui Ip Man rămâne neschimbată după moartea soției sale, dar el și fiul său se despart încet certându-se din lucruri minore pe care mai târziu le regretă. Știind că viața lui o să se stingă în scurt timp, fiind diagnosticat cu cancer la gât și creier, IP Man decide să călătorească în Statele Unite respectiv la San Francisco, pentru a căuta un viitor mai bun pentru fiul său. Un alt motiv al călătorieri sale este pentru a ușura tensiunile dintre maeștrii locali ai kung fu și studentul său, Bruce Lee, care a deschis o scoala de arte martiale. Ajuns acolo, în China Town, observa ca discriminare rasială este adânc înrădăcinată, si este mult mai rea decât se aștepta. Ip Man își reexaminează poziția și se gândește la motivul pentru care a preluat artele marțiale la început. Viața marelui maestru Ip Man se sfârșește pe 2 decembrie 1972 de cancer la gât și creier la vârsta de 79 de ani.