Amplasată în fermecătorul oraș Stars Hollow, Connecticut, serialul urmărește viețile captivante ale lui Lorelai și Rory Gilmore, o pereche mamă / fiică care au o relație la care doar visează majoritatea oamenilor.
Când Rory este admisă la un liceu renumit, Lorelai trebuie să își lase la o parte mândria și să-și roage părinții înstăriți să o ajute să plătească taxele de școlarizare.
Prima zi a lui Rory la Chilton nu este ușoară: mai întâi, hainele purtate de Lorelai îi supără pe Emily și pe director; apoi, Rory cunoaște câteva colege nesuferite.
După ce Rory ia o notă slabă la referatul de engleză, Lorelai o ajută să învețe pentru un examen important despre Shakespeare, dar, în ziua testului, are loc un dezastru.
Rory se ceartă cu Emily atunci când aceasta îi pregătește o petrecere formală. Între timp, Lorelai organizează o întâlnire relaxată pentru a sărbători.
Rory are un moment romantic cu Dean, dar nu îi spune lui Lorelai. Atunci când Lorelai află de la doamna Kim, îl invită pe Dean pentru a se uita la un film.
Rory iese pentru prima dată la dans cu Dean, dar aceștia ajung târziu acasă, ceea ce face ca Emily și Lorelai să discute aprins despre calitățile de mamă ale lui Lorelai.
La petrecerea de Crăciun a fetelor Gilmore are loc un accident. Dean o asigură pe Lorelai că nu s-a întâmplat nimic necuviincios în noaptea pe care a petrecut-o cu Rory.
Lorelai iese la o întâlnire dublă de coșmar cu Sookie, Jackson și vărul ciudat al lui Jackson. Între timp, Rory are o întâlnire dublă cu Dean, Lane și prietenul lui Dean.
Rory și Dean au o dispută despre rolul femeii după ce vizionează un episod din „The Donna Reed Show”. Emily o face pe Lorelai să-și înfrunte sentimentele.
Tatăl lui Rory se întoarce acasă, provocând tensiuni în casa lui Emily și a lui Richard și obligând-o pe Lorelai să ia o decizie importantă despre viitorul familiei sale.
După evenimentele recente, Rory își face de lucru, refuzând să își plângă de milă. Între timp, locuitorii din Stars Hollow roiesc în jurul ei, spre exasperarea lui Rory.
Când bunica lui Lorelai îi oferă acesteia un fond de sprijin pentru educația lui Rory, Emily se teme că va pierde legătura cu Lorelai și Rory, independente financiar.
Emily este îngrozită când vede locul în care au locuit la început Lorelai și Rory, așa că își propune să creeze dormitorul perfect pentru Rory, în propria casă.
În cele din urmă, Rory îi spune adevărul lui Dean despre sentimentele pe care le are pentru el. Simțind că există ceva între Lorelai și Luke, Rachel ia o hotărâre.