După o întâlnire pe nevăzute dezastruoasă, Lauren (Drew Barrymore) și Jim (Adam Sandler), părinți celibatari, se pun de acord asupra unui lucru: să nu se mai întâlnească niciodată. Însă fiecare pleacă într-o vacanță cu copiii și ajung să locuiască în același apartament luxos timp de o săptămână de safari în Africa.
Supărată că școala ei nu mai are echipă de fotbal feminin, adolescenta Viola se deghizează în fratele ei geamăn, și îi ia locul pentru două săptămâni la noul internat în care a fost transferat. Comedia se naște atunci când ea se îndrăgostește de noul ei coleg de cameră, Duke, și când de ea se îndrăgostește frumoasa Olivia, fata de care Duke este îndrăgostit. Lucrurile devin și mai complicate atunci când fratele ei geamăn, Sebastian, apare în sfârșit.
Jerry Maguire, un agent sportiv foarte important, face greșeala să scrie un memoriu despre activitatea companiei la care lucra: lucrurile pe care le gândim și nu le spunem. Ca urmare, este concediat fără ocolișuri. Și cum un ghinion nu vine niciodată singur, își va pierde și logodnica și clienții. Dar Jerry este un luptător și nu se dă bătut. Ajutat de Dorothy, o tânără contabilă care crede în el, Jerry începe să-și reclădească viața de la zero. Când totul părea pierdut, el pune mâna pe un client, Rod Tidwell, care îi pune o singură condiție: Să văd banii! Miza este foarte mare, iar Jerry știe că secretul acestei slujbe sunt relațiile personale. Astfel, începe lupta cu sine însuși, vrând să demonstreze că în viață nu contează doar banii.
Miles, un scriitor divorțat obsedat de vinuri, se hotărăște să-l invite pe vechiul său prieten și coleg de liceu Jack, un actor de mâna a doua, să viziteze împreună podgoriile Valea Santa Ynez, cu o săptămână înainte de nunta lui Jack. Cei doi formează un cuplu ciudat. Jack este un afemeiat, Miles e un bărbat trist care își face mereu griji. Jack vrea să-și trăiască „ultimele clipe de libertate”, iar pe Miles îl interesează doar perfecțiunea dintr-o sticlă de vin. Jack se mulțumește cu un Merlot ieftin, dar Miles tânjește după gustul perfect al unui Pinot. Singurul lucru pe care par să-l aibă în comun este amestecul de ambiții nerealizate și regretul tinereții pierdute. În scurt timp, Miles și Jack se trezesc “înecați” în vin și femei. Jack se îndrăgoște de o amfitrioană locală și amenință că anulează nunta. Miles trăiește o romantică aventură cu o chelneriță. Cei doi bărbați se îndreaptă periculos și amuzant spre criza vârstei mijlocii.